и женился на 31-летней зажиточной вдове Элизабет Фротингем. Декстер представил себя блестящим бизнесменом. Тратя деньги своей жены, он делал то же, что и другие бизнесмены, — покупал акции. Не понимая, какие акции нужно покупать, он просто покупал дешевые. Их цена каким-то образом росла, и Декстер продавал их с прибылью для себя. Конкуренты насмехались над полуграмотным Декстером и забавлялись тем, что давали ему бессмысленные советы. Один торговец сказал Декстеру, что островам Вест-Индии, где колонизация шла полным ходом, были очень нужны сковородки, рукавицы и Библии. Не имея и мысли о том, что на этих островах очень знойно, Декстер воспользовался советом и купил больше чем 40 000 сковородок, 40 000 пар рукавиц и 40 000 Библий и отправил их туда на корабле. А затем ожидал, когда ему улыбнется удача. Декстеру невероятно повезло, потому что, когда его груз прибыл к островам Вест-Индии, там зарождалось религиозное движение, и его Библии купили с 100%-ой прибылью. Ему повезло еще больше, когда российские торговые корабли пожаловали к портам Вест-Индии и приказали своим агентам немедленно купить все рукавицы до последней пары. Сковородки лежали без дела на складе до тех пор, пока один изобретательный фермер не открыл, что из них можно сделать идеальные шумовки для перекладывания рыбы в цистерны. Так были проданы с прибылью все сковородки. Эти удивительные сделки принесли Декстеру состояние в 150 000 долларов, что сделало его невероятно богатым.
Другие торговцы города завидовали удаче Декстера и решили разорить его, уговорив вложить все свои деньги в уголь, а затем переправить его в Англию в город Ньюкасл. Неопытный Декстер не знал, что Ньюкасл — центр угледобывающей промышленности Англии. Поэтому он нанял десятки кораблей, наполнил их мягким углем из Вирджинии и отослал груз в Англию. Но вместо того, чтобы стать международным посмешищем, Декстер опять поймал удачу: из-за длительной забастовки в Ньюкасле шахты не работали, и был недостаток угля. Когда прибыли корабли Декстера, его уголь распродали за огромные деньги, что сделало его вдвое богаче.